北京时间2月19日，2021澳网男单半决赛继续上演，由赛会4号种子、俄罗斯选手梅德韦杰夫对阵希腊小将西西帕斯。最终，梅德韦杰夫以3-0(6-4/6-2和7-5)横扫西西帕斯，首次打进澳网男单决赛，这也是他第二次打进大满贯男单决赛。决赛中，梅德韦杰夫将对阵卫冕冠军德约科维奇，争夺澳网男单冠军。

首盘比赛，双方前四局各自保发，梅德韦杰夫在第4局直落四分轰出love game；第5局梅德韦杰夫强势完成破发，并在第六局轻松保发，取得4-2的领先；之后双方各自拿下自己的发球局，梅德韦杰夫以6-4拿下首盘比赛。

第二盘，前两局双方各自保发，第3局梅德韦杰夫再度强势破发，并在第4局直落四分轰出love game保发，取得3-1的领先优势；随后双方再次成功保住发球局，第7局梅德韦杰夫再度完成破发，最终以6-2轻松拿下第二盘。

第三盘，梅德韦杰夫开局就率先破发，并在第2局直落四分轰出love game保发，取得2-0领先；随后双方各自保发，梅德韦杰夫4-2领先；第5局双方疯狂拉锯战缠斗，西西帕斯惊险保发，并在第6局完成个人本场比赛的首次破发，将比分追至3-3平；

在之后的四局里，双方几度接近破发但都未能如愿，战至5-5；第11局梅德韦杰夫再度完成关键破发，并且拿下发球胜赛局，以7-5再赢一盘，最终以总比分3-0横扫西西帕斯，强势挺进澳网男单决赛。